सायरा और दिलीप कुमार की शादी की कहानी किसी फ़िल्मी स्टोरी से कम नहीं है. सायरा और दिलीप कुमार की शादी को 55 साल बीत चुके हैं लेकिन दोनों की बॉन्डिंग बेहद शानदार थी इनकी शादी से जुड़े कई किस्से भी बेहद मशहूर हैं. मीडिया रिपोर्ट्स के मुताबिक, सायरा हमेशा से दिलीप कुमार से शादी के ख्वाब देखती थीं और ये सपना इस तरह सच होगा, ये उन्होंने सोचा नहीं था.
सायरा ने खुद एक इंटरव्यू में कहा था कि जब वह लंदन में थीं और पढ़ाई कर रही थीं और 9 साल की थीं तो दिलीप साहब की फ़िल्में देखकर उनपर फ़िदा हो गई थीं. तभी उन्होंने तय कर लिया था कि उन्हें मिसेज दिलीप कुमार बनना है. सायरा ने ये इच्छा अपनी मां से जाहिर की और मां ने उन्हें कहा कि मिसेज दिलीप कुमार बनने के लिए तुम्हें उनके जैसे ही शौक रखने चाहिए जैसे दिलीप साहब को सितार पसंद है तो सितार सीखो, उर्दू अच्छे से बोलो.
इसकी बाद बड़ी होकर सायरा ने जब फिल्मों में कदम रखा तो उनकी मां ने बेटी का बंगला दिलीप साहब के बंगले के सामने ही बनवाया. सायरा के जन्मदिन पर उनकी मां ने बंगले में एक पार्टी रखी जिसमें उन्होंने दिलीप साहब को बुलाया.दिलीप साहब पार्टी में आए और यहां सायरा से मिले. इसके बाद दोनों की मेल-मुलाकात बढ़ी और 22 साल की सायरा ने 44 साल के दिलीप कुमार से शादी कर अपना घर बसा लिया.